Năm 189, Hán Linh Đế qua đời, Hán Thiếu Đế lên thay. Hoạn quan và ngoại thích Hà Tiến mâu thuẫn gay gắt, kết quả Hà Tiến bị hoạn quan giết chết. Trước khi chết Hà Tiến triệu Đổng Trác vào dẹp hoạn quan. Đổng Trác có cớ vào triều, bạo ngược làm nhiều điều tàn ác, thao túng triều đình, phế và giết Thiếu Đế, lập Hán Hiến Đế.

Tôn Kiên nghe tin Đổng Trác ngang ngược ở kinh đô Lạc Dương, than trách Trương Ôn không nghe lời ông trước đây.

Tam Quốc diễn nghĩa kể rằng người muốn giết Đổng Trác khi Trác chưa đắc thời là Trương Phi trong khi đánh quân Khăn Vàng. Người không đồng ý giết Đổng Trác là Lưu Bị chứ không phải Trương Ôn. Sau này Đổng Trác đắc thế, La Quán Trung cũng để Trương Phi than thở như Tôn Kiên.

Giết Vương Duệ

Thiên hạ nhiều người bất bình việc làm của Đổng Trác, các chư hầu bèn tập hợp nhau nổi dậy tôn Viên Thiệu (thủ hạ cũ của Hà Tiến) làm minh chủ. Tôn Kiên hưởng ứng ngay lập tức. Tuy ông không mang quân tới hội binh với Viên Thiệu ở Toan Cức như 10 trấn chư hầu khác nhưng lại trở thành lực lượng tác chiến chống Đổng Trác mạnh mẽ nhất[9].

Tôn Kiên là thái thú Trường Sa thuộc Kinh châu, dưới quyền thứ sử Vương Duệ. Vương Duệ từng tham gia chinh chiến dẹp loạn với Tôn Kiên ở Linh Lăng và Quế Dương nhưng hay thường lộ vẻ khinh miệt người khác nên Tôn Kiên không vừa lòng[10].

Vương Duệ có thù với thái thú Vũ Lăng (cũng thuộc Kinh châu) là Tào Dần. Khi nghe tin các chư hầu hiệu triệu đánh Đổng Trác, Vương Duệ nhân loạn lạc tuyên bố đánh Tào Dần trước rồi mới đánh Đổng Trác.

Tào Dần sợ hãi, bèn giả mạo làm hịch của Quang lộc đại phu Ôn Nghi gửi cho Tôn Kiên, kể tội Vương Duệ, sai Tôn Kiên giết Vương Duệ. Tôn Kiên nhận lệnh, sẵn ghét Vương Duệ bèn mang quân đi đánh.

Vương Duệ biết Tôn Kiên dũng mãnh, bèn sai quân đi dò la hỏi xem vì sao lại mang quân đến. Tôn Kiên sắp mưu từ trước, sai quân sĩ trá xưng là đói rét nên đến xin quần áo. Vương Duệ tưởng thật, truyền quân mở kho và cho quân Tôn Kiên tiến vào.

Tôn Kiên bất thần tiến xộc tới lầu lăm lăm vũ khí. Vương Duệ giật mình hỏi lý do, Tôn Kiên tuyên bố theo lệnh của triều đình giết Vương Duệ. Quân của Duệ không kịp kháng cự, ông bắt giữ luôn Vương Duệ. Duệ vẫn không biết mình bị triều đình kết tội gì, vì Tôn Kiên tuyên bố chỉ làm theo lệnh, rồi bắt Vương Duệ nuốt vàng sống tự sát.

Giết Trương Tư

Tôn Kiên mang quân lên đường đánh Đổng Trác, tập hợp được vài vạn quân. Em Viên Thiệu là Hậu tướng quân Viên Thuật dâng biểu lên triều đình cử Tôn Kiên làm giả Trung lang tướng[11]. Thời loạn lạc khi đó, việc dâng biểu của Viên Thuật lên triều đình Hán Hiến Đế chỉ là danh nghĩa, vì Hiến Đế đang ở trong tay Đổng Trác; dù Đổng Trác thừa nhận hay không thì mọi người mặc nhiên thừa nhận Tôn Kiên là giả Trung lang tướng[12].

Ông gửi thư cho thái thú Nam Dương (cũng thuộc Kinh châu) là Trương Tư (mới được Đổng Trác bổ nhiệm) đề nghị cung ứng lương thảo. Trương Tư theo lời thủ hạ, coi thường Tôn Kiên chỉ là viên quận thú ngang với mình nên không đáp ứng.

Tôn Kiên sắp mưu đặt tiệc rượu mời Trương Tư đến dự. Trương Tư muốn giữ hòa khí bèn nhận lời. Uống rượu giữa chừng, Tôn Kiên sai thủ hạ kể tội Trương Tư không cấp lương làm chậm việc tiến quân, rồi hô quân bắt luôn Trương Tư ra chém.

Các quan lại ở Nam Dương thấy Trương Tư bị giết vô cùng sợ hãi, vì vậy Tôn Kiên đòi gì cũng phải cung ứng đủ.

Đánh Đổng Trác

Mẹo lui Hồ Chẩn

Tôn Kiên đến Lỗ Dương thì gặp Viên Thuật. Viên Thuật lại dâng biểu xin phong cho Tôn Kiên làm Phá lỗ tướng quân kiêm thứ sử Dự châu. Được khích lệ, ông chỉnh đốn binh mã chuẩn bị tiến đánh Lạc Dương[13].

Sau một thời gian củng cố lực lượng, cuối năm 190, Tôn Kiên xuất phát đánh Đổng Trác. Ông sai Trưởng sử Công Cừu Xứng đi đốc lương thảo. Trong lúc Tôn Kiên tập hợp chư tướng uống rượu tiễn Công Cừu Xứng thì Đổng Trác biết tin Tôn Kiên sắp ra quân bèn sai thái thú Đông quận là Hồ Chẩn mang quân đánh trước. Quân Hồ Chẩn đông đảo kéo đến trong lúc Tôn Kiên chưa kịp bày trận ứng phó.

Ông hạ lệnh cho thủ hạ đi thu thập quân sĩ trở về hàng ngũ, còn mình vẫn ngồi uống rượu như thường, khiến quân sĩ không hoảng hốt rối loạn. Khi quân sĩ trở về thành gần đông đủ, ông mới đứng dậy chỉ huy rút lui vào trong. Hồ Chẩn thấy quân sĩ Tôn Kiên nghiêm chỉnh nên không dám tấn công thành Lỗ Dương mà hạ lệnh rút lui[14].

Thua Từ Vinh

Tháng 2 năm 191, Tôn Kiên với danh nghĩa là Thứ sử Dự châu, tập hợp binh mã các quận được 10 vạn quân kéo đến Lương Đông[15] và tiến đánh Lạc Dương. Đổng Trác sai bộ tướng Từ Vinh ra chống cự. Thái thú Dĩnh Xuyên dưới quyền Tôn Kiên là Lý Mân giao chiến với Từ Vinh bại trận, bị bắt sống cùng nhiều quân lính và bị Từ Vinh giết chết. Quân của Tôn Kiên cũng bị bại trận nặng, ông cùng hơn 10 kỵ binh phá vây chạy ra.

Trên đường chạy bị quân Từ Vinh truy đuổi, Tôn Kiên cởi chiếc mũ đỏ trên đầu đưa cho bộ tướng Tổ Mậu đội để đánh lạc hướng địch. Quân Từ Vinh cứ theo mũ đỏ mà đuổi, trong lúc Tôn Kiên theo đường nhỏ khác chạy thoát thì Tổ Mậu cũng nghĩ ra kế tháo chiếc mũ đội lên cái cột cháy dở trước ngôi mộ, còn mình nhảy vào bụi rậm nấp. Quân Từ Vinh đuổi đến nơi chỉ thấy cái cột cháy bèn lui về.

Tam Quốc diễn nghĩa kể rằng người đánh bại Tôn Kiên trận này là Hoa Hùng, còn Tổ Mậu đội mũ đỏ dụ địch cứu Tôn Kiên cũng nấp trong bụi, thấy Hoa Hùng đi tới định nhảy ra đâm nhưng không được, bị Hoa Hùng giết chết.

Đánh bại Hồ Chẩn lần thứ hai

Tôn Kiên bại trận nhưng không nản chí. Ông thu nhặt tàn quân, đánh chiếm thành Thái Cốc và Dương Nhân ở phía nam Lạc Dương[16].

Đổng Trác thấy Tôn Kiên chiếm Dương Nhân, lại sai Hồ Chẩn và con nuôi là Lã Bố mang 5000 quân đi đánh. Hồ Chẩn và Lã Bố bất hòa, Hồ Chẩn nóng tính và muốn nhanh chóng lập công, tuyên bố với quân sĩ phải lập tức quét sạch Tôn Kiên, khiến các tướng dưới quyền không đồng tình.

Khi quân Hồ Chẩn còn cách vài chục dặm, quân sĩ đi xa mệt mỏi chuẩn bị nghỉ ngơi thì Lã Bố muốn phá Hồ Chẩn không cho lập công, bèn bàn rằng quân Tôn Kiên lơi lỏng nên đánh ngay. Hồ Chẩn nghe theo, bèn dẫn quân đi trong đêm, nhưng đến nơi thì Tôn Kiên đang phòng thủ rất nghiêm ngặt, không thể đánh úp. Lúc đó quân Hồ Chẩn đói khát, trong đêm không kịp đào hào phòng ngự, đang định cởi giáp ngủ thì Lã Bố lại phao tin nhảm rằng Tôn Kiên sắp kéo ra đánh úp. Quân Hồ Chẩn không phân biệt được thật giả, chạy nháo nhác, bỏ cả mũ và giáp, người ngựa rất hỗn loạn.

Tôn Kiên được tin báo quân địch hỗn loạn bèn mang quân ra đuổi đánh khiến Hồ Chẩn đại bại, bộ tướng của Chẩn là Hoa Hùng bị chém chết.

Tam Quốc diễn nghĩa kể rằng Hoa Hùng đánh bại Tôn Kiên và giết nhiều tướng của các trấn chư hầu, mãi sau Quan Vũ ra trận mới giết được ở cửa Hổ Lao phía đông Lạc Dương. Trên thực tế anh em Lưu Bị, Quan Vũ và Trương Phi không đến hội minh với Viên Thiệu đánh Đổng Trác[17].

Tiến vào Lạc Dương

Sau trận thắng ở Dương Nhân, khí thế Tôn Kiên rất cao. Ông chuẩn bị mang quân đánh Lạc Dương. Nhưng giữa lúc đó lại có người gièm pha với Viên Thuật rằng nếu để ông lập công lớn thì khó kiềm chế, vì vậy Viên Thuật ngừng cấp lương thảo cho ông.

Tôn Kiên bị thiếu lương rất lo lắng. Ông thách Dương Nhân phóng ngựa mấy trăm dặm đến Lỗ Dương gặp Viên Thuật trách móc Thuật không làm hết trách nhiệm. Viên Thuật xấu hổ phải phát lương cho ông.

Tôn Kiên trở lại mặt trận. Đổng Trác lo lắng, sai Lý Thôi đến giảng hòa với ông và xin kết thông gia nhưng Tôn Kiên cự tuyệt. Sau đó ông thúc quân tiến đến Đại Cốc cách Lạc Dương 90 dặm hạ trại.

Đổng Trác thấy Tôn Kiên cự tuyệt không giảng hòa lại càng khâm phục ông[18]. Đổng Trác đích thân mang quân ra trận, giao chiến với Tôn Kiên một trận nhưng bị đánh bại, đành rút quân về Thằng Trì rồi ép Hán Hiến Đế và dân chúng Lạc Dương sang phía tây đến Trường An, để Lã Bố ở lại đóng đồn trấn thủ ở ngoài Lạc Dương, còn Chu Tuấn trấn giữ Lạc Dương.

Nhưng khi Đổng Trác vừa đi khỏi, Chu Tuấn bèn tuyên bố chống lại Trác và mang quân về Trung Mâu. Tôn Kiên tiến vào cửa Nghi Dương, Lã Bố không chống nổi cũng bỏ chạy nốt. Tôn Kiên tiếp quản Lạc Dương, nhưng trước khi đi Đổng Trác đã đốt phá kinh thành, vì vậy Lạc Dương chỉ còn là đống hoang tàn. Ông ra lệnh cho quân sĩ quét dọn tông miếu nhà Hán và cúng tế.

Khi đóng quân ở Lạc Dương, Tôn Kiên tìm được ngọc tỷ truyền quốc của nhà Hán vốn thất lạc từ loạn hoạn quan năm 189: khi đó vua Hán Thiếu Đế bỏ chạy, cung điện hỗn loạn, người cầm ngọc tỷ đã nhảy xuống giếng tự vẫn; quân sĩ của Tôn Kiên biết dưới giếng có vật lạ bèn đi báo và tìm ra ngọc tỷ.

Tam Quốc diễn nghĩa kể rằng có khi ông bắt được ngọc tỷ, có thủ hạ đã khuyên nên về Giang Đông mưu đồ đế vương, bỏ việc đánh Đổng Trác. Tôn Kiên nghe theo, bỏ dở việc đánh Trường An, giấu ngọc tỷ rút về căn cứ.

Tôn Kiên chỉnh đốn binh mã tiếp tục tiến quân đánh Đổng Trác, sai một cánh quân vòng tới giữa Tân An và Thằng Trì để cắt đứt đường đi của Đổng Trác. Do Đổng Trác mang theo cả triều đình, nhiều người dân nên đi chậm, bị một cánh quân Tôn Kiên chặn trước. Trác bèn sai tướng cùng họ là Đổng Việt giữ Thằng Trì, cử Đoàn Ổi giữ Hoa Âm để sẵn sàng cứu Đồng Quan; lại sai con rể là Ngưu Phụ giữ An Ấp làm thế ỷ dốc cho Đoàn Ổi. Vì thế phòng ngự của Đổng Trác, Tôn Kiên không tiến lên được.